1946年3月17日，当时正在青岛准备和美国海军合作的戴笠，收到一封发紧急电报后，急忙乘坐专机从青岛飞往上海橘春纤。当飞机飞往上海的途中，驾驶员发现前方乌云密布、电闪雷鸣，在这样的天气不适合飞机的降落，准备先在南京降落之后再想办法进入上海。可惜的是，当飞机飞到南京岱山附近时，飞机突然发生意外失事，坐在飞机里的戴笠惨死。
当大家找到戴笠的尸体时，尸体早已经被烧得面目全森梁非，只能通过凭戴笠口中的两个假牙才认出他的尸体来。这件事情在当时引起不小的轰动，后来经过一些专家的调查后，得出了飞机因内部爆炸，随后撞在了半山腰上的结论。关于戴笠的死到底是意外还是谋杀有很多的传闻，但是没有具体的证据，只能当做一些人的猜想罢了！
第一个猜想：宋美龄派人暗杀
在《军统的最后暗杀名单》中记载着，戴笠曾经因策划密谋杀死宋庆龄，派遣当时四大金刚之一的沈醉参加了暗杀宋庆龄的计划，只是由于蒋介石惧怕宋家与美国的关系及其影响力，不得不制止戴笠的这次行动。只不过这件事情后来被宋美龄知晓，最终被宋美龄派人来给暗杀了。
第二个猜想：自杀说
据说在戴笠乘坐的飞机爆炸后，军统的调查人员拿出一些现场遗留的残骸照片让跟戴笠关系密切的军统特工陈华辨认。由于陈华跟戴笠在一起多年，看到戴笠举着的右手和右拳呈捏着的状态的残骸照片，推测出戴笠开枪打死驾驶员，最终导致飞机失控撞山爆炸的结论。
这个结论得到很多人的认可，由于抗日战争胜利后，戴笠掌控下的军统势圆仿力越来越大。蒋介石看到戴笠的势力越来越大后，开始对他产生强烈的戒备之情，想到撤掉具有特务组织的军统。手下掌握着数十万之众的戴笠，在美国人的撑腰下居然想要当海军司令，这引起了蒋介石的猜疑与不满，最终引发了这场事故。
第三个：风水学说
戴笠字雨农，所以他的名字叫戴雨农。他去世的地方叫岱山，去世那天正好也是下雨天，所以就有了“戴笠撞岱山，雨农死雨中”的说法，不少人都认为这是戴笠的宿命。
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