史料中记载的森兰丸被描写为能力很强的事务官，就像是织田信长的秘书一样。
织田信长常在自己的家臣和亲近的大名面前夸耀自己拥有三件宝物。其一是奥州献上的羽毛上有白色斑点的雄鹰;其二是因不管在怎样的沙地和碎石道上奔跑都不会跌跌撞撞而被称为龙马的青色骏马;其三就是森兰丸。
众所周知，兰丸受到信长重用的原因在于他的顺从伶俐。有关他机智、聪明的轶事在江户时代的文学作品多有收录，以下几则是其中流行最广的：
1、有一次，信长剪指甲。他把剪下的指甲放在席子上叫小姓扔掉。小姓就这样捡起来扔掉了。换了另一个人来做也是这样，扔掉指甲之后再回来站着。信长无论叫什么人都是这么做的，但是当他命令兰丸扔掉的时候，兰丸把指甲一片一片的捡起来站着不动。信长感到奇怪，他问兰丸：“为什么还不扔掉?”兰丸答道：“还有一片在那里。”果然，信长抖抖袖子掉下来一片指甲。兰丸把指甲用纸包起来出去扔掉了，在场的家臣们都跟着去一看究竟，他们看到兰丸挖了一个坑把指甲埋起来了。
2、信长曾跟小姓们说谁能猜中自己最喜爱的刀——不动行光的拵上有几个刻，就将这把刀送给他。小姓中只有兰丸一言不发，信长询问其原因，兰丸说出自己曾在信长如厕时数过刀拵的刻，不想装作不知道欺骗信长，信长赞赏兰丸的诚实，将不动行光赠与了兰丸。
3、一天，信长让兰丸把隔壁房间还开着的门给关上，但其实隔壁房间的门已经关上了，兰丸便把门打开，再关上。回去与信长报告后，信长问道为何本已关上的门还会有关门的声音，兰丸答信长说了门是开着的，如果实际上门是关的就会被其他人认为是信长的疏忽因此才用关门的声音来向其他人证明门就如信长所说是开的。
从这几则这些逸话当中，人们可以看到兰丸的出众智慧和善解人意，当然这些逸话有着一部分后人杜撰的可能，这也说明兰丸遗留下来的事迹很少，即便如此，有关他的轶事、传说还是一代接着一代的地流传了下来。
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