中国抗战给了陈纳德又一次“生命”。1937年年初，当时正在中国中央信托公司任咨询顾问的罗伊·霍尔布鲁斯转来了蒋介石夫人宋美龄的一封信。在信中宋美龄向陈纳德发出邀请，希望他对中国国民党空军进行为期3个月的考察。此行使陈纳德在中国天空找到了施展才华的舞台。
正如陈纳德将军的夫人、著名华裔社会活动家陈香梅女士所说：“一个美国的飞行教官，现在决定要在亚洲对日作战，这可以说是上天的安排。”
1937年7月初，陈纳德抵达中国考察空军。几天之后，中日战争全面爆发。陈纳德接受宋美龄的建议，在昆明市郊组建航校，以美军标准训练中国国民党空军。他还积极协助中国国民党空军对日作战，并且亲自驾机投入战斗。迫于日本外交压力，陈纳德的活动逐渐转为非公开。
1941年，陈纳德在罗斯福政府的暗中支持下，以私人机构名义，重金招募美军飞行员和机械师，以平民身份参战。7月和10月，200多人分两批来华。队员多半是勇敢、渴望冒险、性格不拘的年轻人，由于形式上并非正规军，他们的战术研究和训练反而得以自由挥洒。不久，他们在昆明初试身手，首战便对日本战机予以痛击，此后并连创击落日机的佳绩。在31次空战中，志愿飞虎队员以5至20架可用的p-40型战斗机共击毁敌机217架，自己仅损失了14架，5名飞行员牺牲，1名被俘。“中国空军美国志愿援华航空队”插翅飞虎队徽和鲨鱼头形战机机首名闻天下，其“飞虎队”的绰号也家喻户晓。
1942年7月以来，陈纳德率领美第14航空队摧毁了2600架敌机，击沉和击伤敌大量商船和44艘军舰，己方损失500架飞机。
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