故事发生在明万历二十年，繁华的京城，少不了的是烟花场所，也是富贵公子留恋之地。杜十娘是这烟花之地拔尖的人物，人长得肤白貌美大长腿，琴棋书画无所不能，更主要的是她有思想，知道自己最终要的是什么。
自十三岁成人以来，王孙公子趋之若鹜，一时名噪京城，不少富家子弟为取悦杜十娘，不惜倾家荡产。盛名之下，杜十娘并没有迷失自己。这种浮华的表面掩盖的是她深深的无缺李信奈，她极力想摆脱这种倚门卖笑的生活，她要的，不过是早日从良，嫁一个情投意合的人，过安静的小日子。
但这种场所，怎么能碰到长情并且懂她的男人？这小小的愿望不过是一场奢华的梦罢了。日子蹉跎到十九岁，阅人无数的杜十娘终于遇见了她想嫁的那个人。
官二代李甲与朋友柳遇春同游风月场所，见到了杜十娘，毫无悬念的，李甲拜倒在杜十娘的裙裾之下。从一见钟情，到终日卿卿我我，不知不觉过了一年，李甲身上的钱也花完了，杜十娘不觉得怎么样，老鸨儿吃不消了，终日絮絮叨叨，逼杜十娘撵走李甲。
经过一年多的考察，杜十娘早已选定李甲，只是李甲惧怕父亲，钱花光了，杜十娘的身份又在这儿摆着，李甲不敢也没想把杜十娘娶回家。
其实，杜十娘也是被情迷了眼，这样懦弱的男人根本不能为她撑起一片天空。第一次的试探就看出李甲的无能、退缩杜十娘一直在等，等一个合适的时机。
老鸨儿眼里只有白花花的银子，看李甲已经身伏轮无分文，也是狗眼看人低，扬言只要李甲十日内拿出三百两银子，就可以赎回杜十娘的卖身契。
当天晚上，杜十娘和李甲说起赎身的事，李甲感叹：因为长久的留恋在杜十娘身边，亲朋好友都和他断了联系，说是借钱赎回杜十娘，恐怕无人能信，只能说醒悟回家，还有希望借到钱。
果然，几天求亲告友，一点收获也没有，李甲连一两银子也没借到。银子借不到，李甲也无脸去见杜十娘，白天四处奔波，夜晚就在好友柳遇春处借宿。柳遇春也不相信青楼女子会这样痴情，一再劝说李甲早日回头。
这边，杜十娘不见李甲回来，就派丫头四处寻找，强行把李甲拉回行院，拿出一百五十两银子，说是自己多年的积蓄，另外的一半就只能让李甲想办法了。李甲带着银子去见柳遇春，柳遇春才知道杜十娘的真心，就出面四处借贷，终于在第九天，凑够了三百两。
看着摆在面前的银子，老鸨儿有苦难言，又不能反悔，连随身的衣服都没有给杜十娘，就把他们推出家门。遇见这样痴情聪慧的女子，不知道是李甲几辈子修来的福气，可惜的是杜十娘纵然阅人无数，依旧没有看清李甲的真面目。
这个无能小人对杜十扰梁娘的感情也许有真的成分，但面对自身的利益、家庭地位、名声，他动摇了，摇身一变就成了要利益不要爱情，要名声不要自由的“伪君子”。
这样一个没有担当的无耻之徒，纵然知道杜十娘的“百宝箱”，以后也会因为各种利益抛弃杜十娘，“痴情女子负心汉”的故事，哪个时代都会有，遇见这样的男人，“白头偕老”都是妄想。
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