四面楚歌的主人公是西楚霸王项羽。楚汉战争时期，在谋士张良和大将韩信的帮助下，刘邦的军队将楚军团团包围，困之于垓下。虽然项羽率领的楚军缺兵短粮，但作战仍然十分勇猛。就在刘邦为是否强攻发愁时，张良献策——让汉军中懂得乐器的人吟唱楚国的歌曲。
楚汉战争时期，项羽的部队遭遇大败后在床上辗转反侧地想着，这时耳边传来凄楚的歌声。
原来这是韩信为了瓦解楚军的士气叫士兵们在外吟唱楚国的歌曲。这动人心弦的楚地歌曲让项羽思绪万千。他的脑海里浮现出家乡的景象，熟悉的乡亲，同时他也想到自已被刘邦跟诸侯的部队围困，不由得唉声叹气起来。
这时侯歌声慢慢的越来越清晰，东西南北此起彼伏。项羽猛的说道：“难道楚国已经全部被刘邦占领了吗?他的部队里怎么会有这么多楚国人呢?”他开始在桌子上喝起闷酒，虞姬这时坐在项羽边上给他倒酒。
项羽拿着筷子在碗边边敲打伴奏边唱道：力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何。虞姬这时也悲切切地唱道：汉兵已略地，四面楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生。二人歌还没有唱完项羽早已泪流满面，四周的人都跟着哭了起来。
四面都是楚国的歌谣。典出《史记.卷七.项羽本纪》。后用「四面楚歌」比喻四面受敌，孤立无援。
四面楚歌这个成语典故最自出自《史记·项羽本纪》,其中有描写“项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊，曰：‘汉皆已得楚乎?是何楚人之多也。”，就是发生在公元220年的楚汉争霸最后时期，刘邦和项羽的垓下之战，这场战役直接决定了刘邦统一江山，建立了大汉朝。
四面楚歌是垓下之战。
秦朝末年，民不聊生，国内生灵涂炭，民间的农民起义，此起彼伏，一波不平一波又起，发展到了公元前220年左右，只剩下刘邦和项羽两支队伍，而早在秦朝灭亡时，项羽一把火烧了咸阳宫时，天下基本一分为二了。
在四面楚歌时的垓下之战还末打响前，刘邦和项羽约定以现今河南荣县境贾鲁河的东西即鸿沟为界，互不侵犯，各自为政，只是后来形势有变，刘邦手下的谋士提议趁项羽势力虚弱的时候消灭他，独分天下有何不可，于是刘邦率兵攻打项羽。
面对刘邦军队的层层围困，项羽一方不仅士兵纪律溃散，军心更是低沉不稳，再被刘邦施以攻心战，在夜晚唱起楚国的民歌，一片熟悉乡音传来，闻者无不戚戚落泪。
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