张飞被将领张达、范强谋杀。
有一天，张飞下令三日内制办白旗白甲，三军挂孝伐吴。范疆、张达告诉张飞：“白旗白甲，一时无可措置，须宽限才可以。”张飞大怒，喝道：“我急着想报仇，恨不得明日便到逆贼之境，你们怎么敢违抗我作为将帅的命令!”
就让武士把二人绑在树上，每人在背上鞭打五十下。二人回到营中商议如何杀死张飞，张飞这天夜里喝得大醉，卧在帐中。范、张二人探知消息，初更时分，各怀利刀密入帐中，就把张飞给杀了。当夜，拿着张飞的首级，逃到东吴投奔孙权去了。
公元184年黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，少年张飞与关羽一起加入，随刘备辗转各地。三人情同兄弟，寝则同床，刘备出席各种宴会时，张飞和关羽终日侍立在刘备身旁。
公元191年（初平二年），刘备投奔公孙瓒，与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍，累有战功，被封为平原相，张飞与关羽在刘备手下任别部司马，分统刘备部曲。
公元194年（兴平元年），北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困，派太史慈前来请求援助，张飞随刘备带兵前往救助。后曹操又因为自己父亲被杀发兵攻打徐州，张飞又随刘备前往徐州救援陶谦，陶谦表刘备为豫州刺史，张飞随刘备屯兵于小沛，后陶谦病死，刘备受邀以徐州为根据。
公元196年袁术攻打刘备，争夺徐州。刘备派张飞守下邳，自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术，双方僵持了月余，互有胜负。下邳相曹豹是陶谦的旧部，与张飞不和，曹豹坚守营寨，又派人去找吕布来救。
时袁术给吕布写信，劝其乘机袭下邳，答应事成后，援助吕布粮草。吕布很高兴，率军而至。刘备中郎将许耽开门投降，张飞败走。吕布俘刘备妻小。刘备得知后，引兵还，进至下邳，兵马被吕布军队击溃了。刘备、张飞聚集战败失散的士卒，向东进取广陵，与袁术交战，又一次被战败了。
后来，由于形势所迫，刘备、张飞只好暂时依附吕布，驻军小沛。吕布还刘备妻小。刘备驻小沛，发展较快，不久便聚众万余人。公元198年（建安三年），吕布的军马被刘备的部下抢走。吕布于是派人攻打刘备，并攻破了刘备据守的小沛。 刘备只得携张飞等投奔曹操，并与曹操联合。
刘备、张飞跟从曹操进攻吕布。吕布败亡后，张飞被任命为中郎将。公元200年（建安五年），刘备衣带召事情泄漏，率领关羽、张飞逃走，杀下邳太守车胄，让关羽据守下邳，自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打，被张飞关羽击退。后曹操亲自出马，刘备战败，关羽被擒，刘备与张飞逃奔袁绍。
公元201年（建安六年），张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方，许都以南纷纷响应，曹操派蔡阳前来攻打，但被刘备所杀，后刘备被曹仁击败，张飞随刘备投奔荆州刘表，驻扎新野。
刘备入蜀后，张飞与诸葛亮、赵云进军西川，分定郡县。在抵达江州时义释了刘璋手下的巴郡太守严颜。在巴西之战中，击败魏国名将张郃。在武都之战中，兵败而还。刘备称帝后，张飞晋升为车骑将军、领司隶校尉，封西乡侯。同年，张飞因为暴而无恩，被部将范强、张达杀害。谥曰桓侯。
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